Çocukluk yıllarının yakın arkadaşı Ayı Winnie ve diğerleri, artık büyümüş Christopher Robin'in (Ewan McGregor) hayatında değildir. İş hayatına dalmış Robin, ailesini de ihmal etmeye başlamıştır. Hayatının çıkmaza girdiğini hissettiği bir anda tekrar Winnie karşısına çıkıverir. Winnie'nin masal dünyasına yıllar sonra geri dönerek arkadaşlarını bulmasına yardım eden Robin, ailesinin kıymetini anlayarak yeniden gerçek dünyaya gider. Ancak Robin'in de yardıma ihtiyacı olduğunu düşünen Winnie, Tigger, Eeyore ve Piglet onun peşinden gerçek dünyaya gelirler