Eileen, kasvetli hayatı sonsuz sefalete doğru uzanan tuhaf bir genç kadının hikayesini konu ediyor. 1960'ların soğuk Boston'unda Eileen, babasının kasvetli evi ile kendisini dışlayan meslektaşlarıyla birlikte çalıştığı hapishane arasında gidip gelen bir kadındır. Sıkıcı günlerini büyük şehre kaçma hayalleri kurarak geçiren Eileenin hayatı, Rebecca adında yeni bir danışmanın hapishaneye gelmesiyle bambaşka bir hal alır. Tam da kurtarıcı bir dostluk olasılığı ortaya çıkıp Eileen'in karanlığında tuhaf bir parıltı oluşturduğunda, yeni bulduğu sırdaşı onu her şeyi değiştirecek şok edici bir suçun içine sokar.