"Winnie the Pooh"un yaratıcısı A. A. Milne'ı temel alan filmde fenomen çizgi karakterlerin yaratım sürecini yer alırken, bir yandan da Milne'in, oğlu Christopher Robin'in oyuncaklarıyla kurduğu ilişkiden nasıl ilham aldığını görüyoruz.

Babası Alan Alexander Milne, annesi Daphne ve dadısı Olive ile sakin bir hayat süren Christopher oyuncakları kurduğu ilişki ile babasına ilham veriyor ve ikonik karakter Winnie'nin ortaya çıkmasını sağlıyor. Birinci Dünya Savaşı'ndan sonra büyüleyici masallar ile İngiltere'ye umut ve rahatlık getiren bu kitaplar bir anda büyük bir başarıya ulaşıyor ve Christopher'ın hayatı değişiveriyor. Ancak dünyanın gözü Christopher Robin'deyken tekrar aile olabilmenin bedeli ne olacak?

Milne'i Gleeson canlandırırken, Milne'in eşi Daphne'yi ise Robbie oynuyor. Dadı Olive Kelly Macdonald ile can bulurken, filmin küçük Christopher'ını ise Will Tilston canlandırıyor. Biyografik yapımın yönetmen koltuğunda ise Marilyn ile Bir Hafta ile biyografi türüne aşina yönetmen Simon Curtis oturuyor