Toby (Adam Driver) kendini beğenmiş bir reklam yönetmeni, Javier (Jonathan Pryce) ise bir ayakkabı tamircisidir. İkili, yıllar sonra La Manchanın otantik atmosferinde yeniden karşılaşır. Yaşlı Javier, kendisinin Don Kişot ve Tobynin de Sancho Panza olduğunu sanmaktadır. Bir dizi talihsizlik sonucu acımasız bir Rus mafya lideri, baş belası bir yapımcı ve eski aşkların da karıştığı; gerçekle hayalin, geçmişle bugünün birleştiği çağdaş bir Don Kişot hikayesinin ortasına düşerler.