Good Luck To You, Leo Grande, gerçek ve iyi bir cinsel ilişki yaşamak isteyen 55 yaşında dul bir kadın olan Nancy Stokes un hikayesini konu ediyor. Nancy Stokes yeni emekli olmuş bir öğretmendir. Mutlu bir hayatı olmasına rağmen, onun asla sahip olmadığı bir şey vardır. Nancy hiçbir zaman iyi olarak anılmaya değer bir seks yaşamamıştır. Artık buna bir son vermek isteyen Nancy, bir seks işçisini aramaya karar verir.