Genç ve hırslı bir avukat adayı olan Barack Obama, Chicago’da staj yaptığı bir hukuk bürosundaki iş arkadaşı Michelle’den çok hoşlanır. Onunla konuşabilmek için sürekli fırsat kollayan Barack, uzun süren çabalarının sonrasında katıldıkları bir sergide sohbet etme fırsatı yakalar. Geç saatlere kadar süren bu tesadüfi randevu, yıllar sürecek birlikteliğin ilk adımlarıdır.