Müzik muhabiri adayı Jenny (Gina Rodriguez), önemli bir dergide hayalinin işini bulmasının ardından San Francisco'ya taşınmanın eşiğindedir. Dokuz yıllık erkek arkadaşı (Lakeith Stanfield) ilişkilerini uzun mesafeli olarak devam ettirmek yerine ondan ayrılmaya karar verir. Kırık kalbini onarmak isteyen Jenny, New York'ta son bir çılgın macera için en iyi arkadaşları Erin (DeWanda Wise) ve Blair (Brittany Snow) ile bir araya gelir.