New York'ta Yağmurlu Bir Gün, romantik bir hafta sonu geçirmek için New York'a giden genç çiftin yaşadıklarını konu ediyor. Genç bir kadın olan Ashleigh’in röpotaj yapması için New York’a gitmesi gerekmektedir. Ashleigh ve sevgilisi Gatsby, iş için gerçekleşecek olan bu seyahati romantik bir hafta sonu kaçamağına dönüştürmeyi planlar. Uzun zamandır böyle bir kaçamak yapmanın heyecanını yaşayan üniversiteli aşıklar, vakit kaybetmeden yola koyulur. Ancak burada onları kötü bir sürpriz beklemektedir. Romantik ve güneşli bir hafta sonu geçirmeyi planlayan aşıklar, şehre adım atmalarıyla birlikte yağmura tutulur. Burada yapmaları gereken işler nedeniyle farklı yöne savrulan Gatsby ve Ashleigh’nin yolları uzun süre yeniden kesişmez.