Elli Kelimelik Mektuplar, 27 Mayıs darbesiyle Yassıada'ya sürgün edilen Tevfik İleri ve ailesinin yaşadıklarını konu ediyor. 27 Mayıs darbesiyle askeri cunta yönetimi ele geçirip, her şeyi kontrol altına alır. Adnan Menderes döneminde Ulaştırma Bakanlığı, Milli Eğitim Bakanlığı, Başbakan Yardımcılığı ve Bayındırlık Bakanlığı görevlerinde bulunan Tevfik İleri, cunta yönetimi tarafından Yassıada'ya sürgün edilir. Aylarca kötü muameleye maruz kalan Tevfik İleri, hayata yazmasına izin verilen elli kelimelik mektuplarla tutunmaya çalışır.